Ich persönlich konnte mit Windows 3.11 nie was anfangen, würde da ehrlich gesagt immer zu Windows 95 greifen.
Windows 3.11 läuft selbst auf 386ern wesentlich angenehmer als Windows 95, selbst wenn da schon einige Programme installiert waren. Allgemein wird geraten, auf 386er oder 486er immer Windows 3.1x zu verwenden, ab Pentium dann eher Windows 95. Mit Calmira konntest du aus einem Windows 3.11 ein kleines Windows 95 basteln.
In der zweiten und dritten Version war es eigentlich auch ein absolut ausreichendes Betriebssystem. Finde auch das Win95B und C auch vor der ersten Version von Windows 98 stehen. Das wurde auch erst in der zweiten Edition wirklich gut.
Ich habe Windows 95 in der Urversion auf einen meiner Retro-Rechner installiert. Bis auf ein paar kleine Hänger läuft es relativ gut. 
Ich hatte mal das erste Windows 98 gehabt und das war eine Katastrophe. Da finde ich Windows 98 SE wesentlich besser.
Bei Windows 8 muss ich echt zugeben, habe das ja auf meinem Laptop laufen... aber selbst mit 8.1 und dem Desktopmodus... es sagt mir von der ganzen Bedienbarkeit einfach nicht zu, bei Windows 8 merke ich erst so richtig wie wichtig mir das Startmenü von Windows 7 ist ^^.
Kenne ich auch. Die Bedienelemente in Windows 8 sind allesamt zu überdimensioniert und völlig unstrukturiert. Es ist mir ein Rätsel, wie einige "Normal-PC"-Nutzer mit der Kacheloberfläche klar kommen. Gibt aber inzwischen Tools, die das Startmenü zurückholen (z.B. Start8 von Stardock Software). Aber bei Windows 10 gibts ja wieder eins 
Das Auslassen von "9" finde ich jetzt ehrlich gesagt etwas merkwürdig, wo soll da denn der Sinn sein?
Dann können die das auch gleich Windows 2015 nennen und jeder weiß genau welches Windows gemeint ist ^^. Damals wusste man auch bei Windows 98 auch, dass das Windows von 1998 gemeint ist :D. Und diese unterschiedlichen Produktlinien gibt es ja seit XP nicht mehr.
Ja, warum man das nur mit Zahlen bezeichnen muss, ist mir auch ein Rätsel. Ist offenbar voll im Trend, damit keiner durcheinander kommt. Denke mal, die haben Windows 9 ausgelassen, damit es keine Verwechslungsgefahr mit Windows 9x (95/98) gibt. Angenommen, jemand will Software für Windows 95/98 suchen und kriegt auf einmal Ergebnisse von Windows 9, was man gar nicht will. Ist wie beim Spiel "Mafia".
Gab es nicht noch das glorreich schlechte Windows Bob?
Ja, aber das war nur eine Erweiterung und kein eigenes Betriebssystem. Wenn das ein Betriebssystem gewesen wäre, es wäre gnadenlos gescheitert. Sogar noch mehr als Windows ME, Vista und 8.